Трубчевская гимназия носит имя Героя Российской Федерации, дважды Героя Социалистического Труда Михаила Тимофеевича Калашникова. Во время Великой Отечественной войны в гимназии, построенной еще в 1886 году, был оборудован госпиталь, и старший сержант Калашников, а в будущем — изобретатель самого лучшего в мире оружия, проходил здесь лечение.
В 1941 году под Трубчевском воевала 108 танковая дивизия, в которой он служил и в одном из боев был ранен. Именно в госпитале Калашников сделал первые эскизы пистолета-пулемета, прообраза легендарного АК-47. В сентябре 1998 года Михаил Тимофеевич приезжал в Трубчевск, общался с местными жителями, школьниками и педагогами.
В гимназии учатся ребята не только из Трубчевска, но и из сельских населенных пунктов. Три года назад был сделан капитальный ремонт двух корпусов гимназии, фасадов, благоустроена территория.
